Auf der Dreier-Scheibe finden sich 54 Titel, 30 davon sind Neuerscheinungen. Jede der drei CDs ist in Sparten eingeteilt und mit eigenem Titel versehen - "Brawlers", "Bawlers" und "Bastards" - um das gesamte Spektrum der unterschiedlichen Stile von Waits zu dokumentieren. "Brawlers" ist randvoll mit knorrigem Blues und stampfenden Songs, "Bawlers" beinhaltet keltische Stücke und Country-Balladen, dazu Walzer, Lullabies, Piano und Songs mit typischen Waits-Texten, während "Bastards" mit experimenteller Musik, Geschichten und Witzen gefüllt ist. Zu den "Orphans" zählen auch Songs, die Waits für Film-, und Theaterproduktionen verfasst hat, sowie Waits-Interpretationen von Songs der Ramones, Daniel Johnston, Kurt Weill Bertolt Brecht, Leadbelly und Jack Kerouac. Das Album erscheint in einer Limited Edition mit 94-seitigem Booklet.